O questionamento pode em algum momento nos atrapalhar?

O senso crítico é algo que todos deveriam experimentar! Quanto mais aguçado o senso crítico, mais próximo da verdade e da iluminação e mais longe da mentira e da enganação a pessoa estará, porém os questionamentos sejam na vida intelectual, profissional, social e íntima do indivíduo pode atrapalhá-lo em algum momento?

Fantástica e profunda colocação!
Pensar, refletir, avaliar, reavaliar é sempre produtivo. Creio que a hesitação atrapalha, mas essa não é exatamente um questionamento, mas um temor aliado à presunção de um fato mal calculado. Se aliada à inércia e a total desvinculação da responsabilidade sobre as coisas que nos envolvem, com certeza será prejudicial. Portanto é mister saber até onde vai a cautela oriunda da reflexão ativa e pertinente e aonde ela se encontra com o medo, a irresponsabilidade, a inércia, inépcia e outros vícios do homem.
Um índio não mede a profundidade de um ribeirão com os dois pés!